В таких случаях гласный не пропадает. Правильно: зооолимпиада.

Правила русской орфографии оговаривают только, что в слитно пишущихся словах не пишется больше двух одинаковых согласных подряд, хотя бы это и требовалось составом слова. Так возникают написания типа рассориться (рас+ссориться), колонный (от колонна: колонн+ный). Сочетание в слитно пишущих словах трех одинаковых гласных не нарушает норм русского письма.

Глагол упороться (упорись — его форма) известен как слово, стилистически сниженное. В большинстве своих значений глагол упороться находится за пределами русского литературного языка, и поэтому нормативными словарями не фиксируется. Представление о значениях слова можно получить в Викисловаре. Обратите внимание: этот словарь составляется не профессиональными лексикографами. Глагол разупороться не отмечается даже Викисловарем. Употребления этого глагола единичны, встречается он исключительно в сниженных регистрах речи и, видимо, его значение ситуативно.