Противительный союз (однако), после которого или перед которым находятся два соединенных союзом и простых предложения, общим элементом не является, поэтому запятая перед и ставится: Однако дела идут плохо и тебе придется раскошелиться.
Да, частицу бы необходимо повторить.
Спасибо! И Вас с праздником!