Такое употребление корректно.
Эти сочетания корректны и зафиксированы в словаре.
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Корректно: плещи и плескай (разг.).
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Оба варианта верны.
Запятая нужна.
Лучше написать взыскать расходы в размере 1 000 руб. 00 коп.