Раздельное написание корректно.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Слова "в моем понимании" можно считать вводными и обособить (ср.: по моему мнению, на мой взгляд).
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Это разные предложения, удобно написать второе с красной строки, чтобы легче было прочитать ответ.
Но сколько бы раз ни снился мне этот кошмар, столько бы раз я ни решался прыгать в воду, я не мог решиться бессмысленно пожертвовать собой.
...и я поддержу тебя, какое бы решение ты ни принял.
Такая постановка знаков не противоречит правилам, но с точки зрения смысла она неудачна. Логичнее будет объединить первую и вторую части в перечислительную конструкцию, так как в обеих речь идет о физическом состоянии субъекта, названного словом другие, а третью отделить двоеточием как сообщение о причине этого состояния: У других сил прыгать не было, болели колени и спина: они ходили на силовую.
