Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Это главный член односоставного (назывного, номинативного) предложения.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Запятая ставится.
Раздельное написание корректно.