Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
Знаки расставлены корректно.
Правильно: не удостоив девушку взглядом.
К первому (в соответствии со школьной программой).
Правилен первый вариант. Ср.: чей? — Сонин, Яшин, Томарин.
Верные варианты: добиться девушки, добиться сердца девушки.
См. ответ на вопрос № 269786.
Примите во внимание разговорный характер фразы с глаголом сорваться. Зависимые слова могут иметь форму как винительного, так и родительного падежа: на кого, на ком. Выражение сорваться на ком-либо восходит к обороту с глаголом сорвать: сорвать злость / сердце на ком-либо (чем-либо).
Для обозначения родственных отношений в официальной речи уместны слова бабушка и дедушка.
См. в "Справочнике по пунктуации". В приведенном примере запятую лучше не ставить.