Правильно: на въезд в город и проживание в нем (в городе).
Орфографически и грамматически корректно: факт непроживания. Обратите внимание: приведенный Вами оборот — канцелярский.
Запятая нужна после и и не нужна перед и: Ему хочется, чтобы все было проще, легче и, главное, чтобы дедушка показывал фокусы для себя, а не для заработка на проживание.
Запятая перед тире нужна.