Эти слова использованы в роли существительных.
Правильно: по пятьсот километров.
Такая замена также ошибочна. Деепричастный оборот должен употребляться в сочетании с подлежащим-субъектом или глаголом, указывающим на действие субъекта: Подъезжая к станции, следите за шляпами. Проезжая мимо станции, я заметил, что с меня слетела шляпа.
Правильно слитное написание.
Запятая нужна: необходимо закрыть придаточное предложение.