В значении "сбрить все волосы" такое сочетание может употребляться в разговорной речи.
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
Корректно выделить приложение запятой перед еще студент.
Разницу в значениях можно узнать в нашем толково-словообразовательном словаре (окно «Искать на Грамоте»). Большинство словарей дают помету 'разговорное' к глаголу распрощаться.
Глагол побриться есть в русском языке, его личные формы – побреюсь, побреешься, побреется, побреемся, побреетесь, побреются.
Слова прибраться и убраться в значении "сделать уборку" можно использовать в разговорной речи.