Поскольку последняя придаточная часть неполная (пропущен глагол хочу), то перед ней уместно поставить тире (см. пункт 2 параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Хочу приезжать отдыхать, а когда меня не будет — получать пассивный доход.

Границы главной и придаточной частей обозначены верно. Главная часть осложнена пояснительной конструкцией, состоящей из приложения всем. Придаточная часть относится к местоимению всем и находится в определительных отношениях с главной; это местоименно-определительное придаточное.

Сами по себе такие конструкции, в которых придаточная часть сложноподчиненного предложения выполняет функцию сказуемого при подлежащем, выраженном формой именительного падежа существительного, корректны с точки зрения русского языка, однако имеют яркую разговорную стилистическую окраску. Если мы пытаемся объяснить какое-либо понятие «простым языком», такие фразы уместны, но их едва ли можно назвать определениями, так как определение предполагает использование научного стиля.

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Пунктуация в предложении Сами выбирайте (,) на что вариативна. Общее правило гласит, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая перед ним не ставится: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте на что. Вместе с тем, как указано в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом, если оно логически выделено: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте, на что. Если местоимение мыслится как произносимое с вопросительной интонацией, перед ним ставится тире: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте — на что? (см. указанный параграф).​​​​​​​

В сложноподчиненном предложении Сторож проводил их туда, куда нужно запятая ставится. Однако без соотносительного слова туда в главной части придаточная часть может потерять самостоятельность и стать цельным по смыслу выражением: Сторож проводил их куда нужно (= в нужное место).

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. Однако тем не менее второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. 

Однако второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…

Запятая не ставится: придаточная часть сложноподчиненного предложения включена в ряд однородных членов.