Часть отправлю на ознакомление, кому скажешь представляет собой разговорную конструкцию, эквивалентную сложноподчиненному предложению с отсутствующим соотносительным словом (сравним: отправлю на ознакомление тому, кому скажешь отправить). Такие конструкции упоминаются в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: указано, что внутри таких конструкций ставится запятая, однако она может не ставиться «при отсутствии интонационного выделения». 

Правильно: ознакомление под подпись. 

Слова подпись и роспись — паронимы, поэтому их смешение в речи встречается достаточно часто. Например, ошибочны выражения: "Поставьте свою роспись"; "Это ваша роспись на справке?". Поскольку значение существительного роспись — 'живопись на стенах, потолках, предметах быта и т. п.' или 'действие по глаголу расписать' (в значении 'записать в разные места': расписать примеры на карточки)]. Эти значения закреплены в толковых словарях русского языка. Здесь же разъясняются и значения слова подпись: 1. Действие по глаголу подписать (в значениии 'подтвердить, заверить, поставить подпись') 2. Надпись под чем-нибудь (подпись под картиной) 3. Собственноручно написанная фамилия (поставить свою подпись).