В значении "сбрить все волосы" такое сочетание может употребляться в разговорной речи.
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
Запятая не нужна. Не ставится запятая между главной и придаточной частью, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит отрицательная частица не.