В значении "ухаживать" – подбивать клинья.
Запятая нужна.
Мафиозо и мафиози – это не формы единственного и множественного числа одного слова (как окно – окна), а два разных слова (или, если угодно, орфографические варианты). Оба они несклоняемые, т. е. во всех формах единственного и множественного числа у них употребляется одна и та же форма – соответственно мафиозо и мафиози. Так можно говорить и об одном члене мафии, и о нескольких: пойман известный мафиози (мафиозо) и пойманы известные мафиози (мафиозо). Заметим, что мафиозо не всеми словарями признается допустимым, поэтому предпочтительно все же употреблять вариант мафиози.