Предпочтительно: аптеки четвертой и пятой категории.
Вариант "тыща" - сниженно-разговорный, в эфире предпочтительно избегать такого произношения.
Вариант "улица Девятьсот Пятого Года" вместо "улица Тысяча Девятьсот Пятого Года" в разговорной речи в эфире возможен.
В составных порядковых числительных склоняется только последнее слово: отмечать пятьсот пятьдесят пятый день рождения, готовиться к пятьсот пятьдесят пятому дню рождения.
Кавычки не нужны.
Правильно: обучающегося в пятом классе (но ср.: учащегося пятого класса).
Запятая нужна: в данном случае слово предположительно имеет значение 'вероятно, возможно, скорее всего', а значит, оно вводное.