Уместно без запятой.

Правильно с запятой: Надумал, куда поступать будешь?

Глагол собираюсь стоит в форме настоящего времени.

В  «Большом академическом словаре русского языка» слово бор толкуется как 'хвойный, преимущественно сосновый лес, растущий на сухом возвышенном месте' и приводится иллюстрация: Сосновый бор. Таким образом, сочетание сосновый бор ошибочным не является, как вполне возможны и сочетания: еловый бор, сосново-еловый бор и под.

Ср.: Сверху, из дальних мест, еловых боров, сплавляют по ней строевой лес. Ю. Коваль. Еловый бор подступал к шоссе. Ю. Трифонов.

Запятая не нужна.

Обособление не требуется.

Постановка тире возможна, но не обязательна. Дефис стоит правильно.

Корректно: А потом, не сговариваясь, оба поехали поступать в медицинский институт в Нижний Новгород.

В этом контексте уместнее глагол "побудить".