В значении "ухаживать" – подбивать клинья.
Запятая перед как не требуется. Обратите внимание: такой строй предложения допустим в непринужденной разговорной речи. В остальных случях предложение лучше перестроить.
Запятая ставится между частями сложносочиненного предложения.