В языке современных средств массовой информации встречается наименование помощница генерального директора. Однако в официальных документах при обозначении соответствующей должности предпочтительно использовать слово мужского рода — помощник генерального директора.

Да, такая подпись корректна. Указания слева/справа ориентируются на взгляд смотрящего.

Слово подпись многозначное, его значения приведены в толковых словарях. Подписью в третьем значении может быть любое слово.

Правило не регламентировано, но отсутствие точки в таких случаях логично, потому что подпись, во-первых, графически выделена, во-вторых, обычно не является законченным предложением.

Если это предложение в тексте, то корректно: Иван Иванов — врач-кардиолог (г. Кемерово); тире ставится между подлежащим и сказуемым-существительным. Если это подпись, например в титрах, сопровождающих видео, то корректно: Иван Иванов, врач-кардиолог (г. Кемерово); в этом сочетании запятая ставится перед поясняющим приложением. Сочетание г. Кемерово заключается в скобки, потому что оно не связано синтаксической связью с каким-либо словами в предложении (сочетании). Сравним вариант, где такая связь есть и скобки не нужны: Иван Иванов — врач-кардиолог из г. Кемерово.

Обстоятельственные обороты с производными предлогами типа в целях обособляются в некоторых случаях, например тогда, когда требуется обозначить границы оборота, чтобы предложение не выглядело двусмысленным. Так, в приведенном примере, если оборот с предлогом в целях относится к сказуемому используется, нужно поставить запятые, чтобы исключить связь оборота с отглагольным существительным обращение.

Как свидетельствуют материалы Национального корпуса русского языка, слова правейший и левейший употреблялись в речи в первой половине ХХ века как формы прилагательных правый «консервативный» и левый «радикальный», например: ...дифирамб принадлежал перу правейшего либерала и националиста Е. Трубецкого. [Н. Н. Суханов. Записки о революции / Книга 2 (1918-1921)]; Японские классические картины в императорском музее, написанные сотни лет назад, есть то, к чему сейчас стремятся революционнейшие, левейшие художники Запада. [Б. А. Пильняк. Камни и корни (1934)]. 

В приведенном Вами контексте нужно использовать сочетания крайнюю справа цифру и крайнюю слева цифру.

Корректен второй из приведенных вариантов: Воинам-армянам — героическим защитникам Сталинграда.

Запятая нужна, потому что 8 лет, как и 12 лет, — несогласованное определение. Такие определения обособляются, то есть выделяются с двух сторон, если относятся к именам собственным (см. параграф 55 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Маша Иванова, 8 лет, и Ксения Петрова, 12 лет.

Корректно: Фрагмент письма Н. И. Иванова Петру Алексеевичу. 14 сентября 1958 г., Москва.