Перед ни лучше поставить тире.

Гнать - глагол второго спряжения (это означает, что в личных окончаниях этого глагола пишутся гласные И и Я). 

Всматриваться - глагол первого спряжения (в личных окончаниях пишутся гласные Е и Ю).

Возможны варианты пунктуации. Если рассматривать сам вопрос, который дается в кавычках, как прямую речь, то тире требуется. Если как подлинное выражение, вставленное в текст в качестве элемента предложения, то тире не нужно. См. пример у Розенталя: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана.

Если эти "подлинные выражения" сами по себе представляют законченные предикативные структуры (то есть предложения), то они начинаются с прописной буквы. Вот какие примеры приводятся в справочниках: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься - ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.

В противном случае уместно написание со строчной буквы.

Запятая нужна: Не знаю, куда податься.