Разницу в значениях можно узнать в нашем толково-словообразовательном словаре (окно «Искать на Грамоте»). Большинство словарей дают помету 'разговорное' к глаголу распрощаться.

Да.

Оба варианта некорректны. Верно: уложиться во время.

Правильно: ложись.

Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.

Это существительное с предлогом.

Сам по себе корень употребляться не может; можно говорить о допустимости / недопустимости употребления слова с этим корнем. Глагол ложиться (форма повелительного наклонения этого глагола – ложись) входит в состав современного русского литературного языка, а вот глагол ложить – нет, т. е. употребление слова ложить в речи грамотного человека недопустимо.

Что Вас смущает в этом глаголе? Какие затруднения возникают с его употреблением?