Если между однородными подлежащими разделительный союз (в данном случае или) и эти подлежащие относятся к одному грамматическому роду (среднему), сказуемое ставится в форме единстенного числа: Отсутствие планирования или нерегулярное, фрагментарное планирование увеличивает затраты.
Правильно: на 1999–2001 годы.
Оба варианта возможны.
Слитное написание слова таймлайн возможно. Но уверены ли Вы в том, что сочетание планирование задач в динамическом таймлайне будет понятно читателям?
Это корректно в разговорной речи, однако предпочтительно произнесение в соответствии с названиями букв (в данном случае - "ка").
Можно поставить точку или двоеточие.
Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:
Большой толковый словарь русского языка
ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.
Большой толковый словарь русского языка
ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.