Правильно раздельное написание: Винни Пух.
Правильно: Песнь песней.
Тире возможно как интонационный знак. Решение принимает автор текста.
В «Русском орфографическом словаре» под ред. В. В. Лопатина дано написание без дефиса: Винни Пух. Такое же написание – в электронной версии на нашем портале. Пожалуйста, укажите, где именно Вы нашли написание через дефис.
Возможны оба варианта. Конструкции первого типа более распространены.
Сочетание "в исполнении исполнителей" тавтологично.