Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.
Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.
Правильно: по приезде, отчаянный.
Причастный оборот, стоящий перед определяемым словом, не обособляется. См. «Правила».
В каждом конкретном случае лучше всего заглянуть в толковый словарь и уточнить значение и грамматические особенности слов. Слово отшлифованный пока сохраняет свойства причастия, о чем свидетельствуют и сочетающиеся с ним слова (обозначающие то, что было отшлифовано). Напротив, рискованный в сочетании с такими словами, как шаг, поступок, человек, обозначает признак, ассоциируемый с риском, а не с действием «рисковать».