Это не выражения, а отдельные слова (глаголы). Различие в том, что первый глагол - совершенного вида, второй - несовершенного.
Запятую ставить не нужно.
Такое употребление некорректно, предложение следует перестроить.
Верно: где нам не пропадать (по аналогии с где наша не пропадала!).
Верно: уполномочивающий, обезболивающее, узаконивать. По аналогии можно образовать слово управомочивающий. При этом верно оспаривать (и устарелое оспоривать).