О человеке, награжденном орденом, говорят: кавалер ордена.
Тире в таких конструкциях обычно не ставится, но оно возможно в стилистических целях.
Правильно: удостоен ордена.
УДОСТОИТЬ — 1. [признав достойным, наградить чем-л., присвоить какое-л. звание и т. п.] чего. Удостоить высокой награды; Моя работа была удостоена первой премии (Ч.). 2. [сделать что-л. в знак внимания] чем. Удостоить взглядом; Не удостоив посетителя ответом, лакей захлопнул дверь (Саян.).
Корректно: ордена Трудовой Славы второй и третьей степени.
Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.