Верно: опоздать на поезд. В разговорной речи - опоздать к поезду (т. е. к отправлению поезда).

Верно: Вечером тяжело опоздать, не как с утра.

Если Вы желаете проверить непроизносимую согласную, то это можно сделать при помощи слова опоздать.

Опоздать (что сделать?) – глагол совершенного вида. Опаздывать (что делать?) – глагол несовершенного вида. А одно из основных правил проверки безударных гласных звучит так: гласные о – а в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида. Так что слово опаздывать для проверки как раз не подходит. Проверочное слово – поздно.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.

В корне приведенных Вами слов есть чередование, но это особый тип чередования: перед суффиксом -ова-(-ева-) появляется ударная а, хотя в других случаях пишется проверяемая о (ср.: опоздать — поздно — опаздывать, смотреть — смотр — высматривать, глотать — глотка — проглатывать). Такие корни описывают как особый случай основного правила о проверяемых безударных гласных и считают проверяемыми, но с ограничением на проверку: не проверять словами с суффиксом -ова-(-ева-). См., например, здесь. 

В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.

С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.