В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Как нетрудно убедиться, различия могут быть связаны только с употреблением разных предложно-падежных форм. При использовании винительного с предлогом в речь идет скорее о ситуации, когда окно открыто (ветер влетает в окно; когда оно закрыто, это не предполагается). При использовании родительного с предлогом из речь идет скорее о ситуации, когда окно закрыто, но неплотно и сквозь щели интенсивно проникает холодный воздух. В этом случае возможно и От окна дуло.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Знаки препинания в предложении расставлены правильно.

Словосочетания «выглянуть в окно» и «выглянуть из окна» имеют одинаковое значение, но различаются по структуре. 

Да, верно. В сказке «Колобок» это слово используется в двух разных контекстах. В первом случае, когда говорится о том, что кто-то испёк колобок и положил его на окно, слово «колобок» употребляется в своём прямом значении — шарообразное изделие из теста. В этом контексте слово «колобок» пишется со строчной буквы, так как оно не является именем собственным, а обозначает обычный предмет. Во втором случае, когда говорится о том, что Колобок катится по улице, слово «Колобок» уже используется как имя собственное. Это персонаж сказки, который обладает своим характером, историей и судьбой. В этом контексте слово «Колобок» пишется с прописной буквы, так как оно является именем персонажа, а не просто обозначением предмета.

Страдательное причастие настоящего времени вытираемый может иметь разные зависимые слова: вытираемый насухо, тщательно, руками, ежедневно и т. д. В отрицательной конструкции могут употребляться эти и другие зависимые слова: не вытираемый насухо, ежедневно, годами. Таким образом, причастие остается причастием даже тогда, когда в предложении у него нет рядом зависимого слова со значением деятеля или инструмента.

В русском письме не принято ставить запятую сразу вслед за тире. Возможен только вариант: Он смотрел в окно — оно было распахнуто, —  продолжая думать о чём-то своём.

Часть чтобы увидеть связана с предыдущей подчинительным союзом чтобы. Часть не едет ли карета Баратаева связана с предыдущей частью союзом-частицей ли и представляет собой изъяснительное придаточное.

Запятая не нужна, обстоятельство в начале предложения (по нажатию) не требует обособления.