На месте скобок ставится запятая.
Написание зависит от контекста. Ср.: Его творчеством восхищалось не одно поколение зрителей – Ни одно поколение детей не учится на ошибках родителей.
Предпочтительно согласование во мн. ч.
Сочетание каждое новое поколение корректно.