Оглушать нужно: Оле[кк]оролёв. А вот превращение [кк] в [хк] - это уже не оглушение, а диссимиляция звуков (сочетание "взрывной-взрывной" превращается в "щелевой-взрывной").
Воспользуйтесь окном «Искать на Грамоте» на нашем портале.
Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.