Согласно словарям, глаголы обегать и оббегать имеют одинаковое значение, но глагол оббегать носит разговорный характер. Когда именно возник этот глагол, сказать сложно, но он встречается в опубликованном в 1872 году романе Николая Ахшарумова "Концы в воду".
Здесь представлены чередующиеся гласные. Вот правило: в безударном корне лаг- – лож- перед г пишется а, перед ж пишется о (исключение – слово полог, где корень -лог- в современном языке уже не выделяется).
Правилен второй вариант. В первом варианте необходимо либо заменить тире на запятую, либо убрать после тире слово то.
Это безграмотность, причем вопиющая. Правильно только: выиграть у кого-либо. Неправильное употребление возникает, по-видимому, на основе ложной аналогии со словом обыграть, т. к. обыграть можно именно кого-либо: наша команда обыграла москвичей.
Ровно три года назад на нашем портале проходила дискуссия на эту тему с участием сотрудников «Справочного бюро», посетителей нашего форума и д. ф. н. С. А. Кузнецова, главного редактора «Большого толкового словаря русского языка», в котором было зафиксировано засерать, обсерать, но просирать. Вывод, к которому пришли тогда участники обсуждения, таков: при выборе написания чередующихся гласных в корне сер-/ сир- мы всё-таки должны руководствоваться правилом, которое применяется для корней бер-/бир-, дер-/дир-, мер-/ мир-, пер-/пир-, тер-/тир-, блест-/блист-, жег-/жиг-, стел-/стил-, чет-/чит-. Согласно этому правилу И пишется, если дальше следует суффикс -а-; таким образом, верно: засирать, обсирать, просирать; в остальных случаях пишется е: высер, сернуть; под ударением, естественно, пишется слышимая гласная: обсёр, сёрнуть, засЕря. При такой интерпретации корень сер-/сир- дополняет список корней, который до сих пор считался исчерпывающим. Видимо, корень сер-/сир- является табуированным для нормированного литературного языка.
Выбор глагола зависит от строя предложения и смысла.
Поскольку глагол обретать несовершенного вида, от него нельзя образовать деепричастие совершенного вида. Но можно от глагола обрести: обретя.
