Оба предложения сложные, поэтому запятая нужна в обоих случаях.

Корректная пунктуация: Он по памяти поставил их не туда, куда нужно, а может быть, и в самом деле это была прибавка со стороны нового хозяина...

Начнем со второго вопроса. Очевидно, что конструкция ненормативная, стилистически сниженная, т. е. встречающаяся в разговорной речи. В письменной речи она нежелательна из-за трудности ее восприятия. Читающий может подумать, что писавший просто не туда поставил запятую. Но если у пишущего есть задача передать стилистику разговорной речи (например, в речи персонажа), то представляется, что лучше в данном случае поставить вместо запятой тире.

Исправлено. Спасибо!

Это утверждение верно.

Запятая ставится: знали, на что шли.

По ходу (в роли вводного слова в просторечии) – вероятно, от сочетания "по ходу дела".