Правильно: ничем не приметный.
Определительный оборот, стоящий перед определяемым словом, не отделяется от него запятой: Этот обыкновенный, с виду неприметный мужчина оказался весьма влиятельным человеком.
Последняя часть этой сложной синтаксической конструкции несет в себе дополнительную информацию и представляет собой присоединительное предложение в бессоюзном сложном предложении. В этом случае действительно ставится тире.
Наречие непременно образовано от прилагательного непременный, поэтому суффикс наречия о выделить легко. В современном русском языке оставшаяся часть непременн ни от чего не образуется, поэтому А. Н. Тихонов в своем «Морфемно-орфографическом словаре русского языка» выделяет ее как корень. Однако мы, конечно, ощущаем исторические связи слов непременный, непременно со словами менять, обмен и можем выделить исторические приставки не-, пре-, суффикс -н-.
Кавычки не требуются. Однако следует помнить, что такое употребление слова сюрприз носит разговорный характер.
Это прилагательное. Написание с частицей не зависит от контекста.
Да, недреманный всегда пишется с двумя н.