Написано верно. 

См. правило в полном академическом справочнике «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, § 145, п. 3.

Приставка недо... пишется слитно. Орфографически верно: недокоммунист, недогород, недокнига.

Согласно правилам координации, корректно: недо любовный треугольник.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

С научной точки зрения считать правильным какой-то один из вариантов разбора этого слова некорректно, т. к. слово находится в стадии переосмысления его структуры. В школе учитель может придерживаться тех или иных принципов разбора слова по составу. Поэтому правильным для учителя будет тот вариант разбора, который соответствует принимаемым им принципам. И в средней общеобразовательной школе методически это правильно. К сожалению, в школьных учебниках не излагаются с достаточной четкостью какие-либо принципы морфемного анализа слова. И это объяснимо – слишком сложная задача. Сказать, какой вариант примет тот или иной преподаватель, мы не можем. Полагаем, что самое ценное – когда ученик может объяснить, опираясь на какие-либо законы языка, структуру слова. А обосновать в данном случае, как мы писали, возможно разные варианты разбора.

Правильно раздельное написание.

Здесь верно: не досмотрел (поскольку у глагола недосмотреть, пишущегося слитно, иное значение). В остальных случаях: не доиграл мелодию, не дослушал песню.

В обоих случаях нужно писать раздельно. Слова "дошлешься" не существует, но и слова "недошлешься (недослаться)" в словарях Вы тоже не найдете.

Недоговорить - сказать не всё (недоговорить всей правды). Не договорить - не закончить разговор.