Грамматически верно: пропойц.
См. в наших словарях.
Конструкции-повторы предложных сочетаний с формами местоименных слов пишутся без каких-либо знаков внутри: На чём на чём нам надо поехать?
См. в «Словаре трудностей».
Возможна постановка тире: На Ольге платье синего цвета, на правой руке знакомый браслет из золота, на левой - круглый из серебра.
Вы правы, следует писать раздельно.
Все три варианта возможны, мы бы выбрали первый.