К сожалению, такой контекст предложить затруднительно. Попробуйте заменить "обрыв" на "пропасть".
Если обрыв - это "место, где круто снижается поверхность из-за обвала или осыпания земли; крутой откос", то правильно: лечу с обрыва.
Верно: улетел с обрыва.
См. в наших словарях.
Конструкции-повторы предложных сочетаний с формами местоименных слов пишутся без каких-либо знаков внутри: На чём на чём нам надо поехать?
Оба варианта корректны, однако гораздо более употребителен "болезни, передающиеся половым путем".
См. в «Словаре трудностей».
Корректны оба варианта.
Все три варианта возможны, мы бы выбрали первый.