Так как в данном случае это не официальное название учреждения, то прилагательное хозесановской следует писать с маленькой буквы.

Обычно присваивают звание. Награду - вручают.

В первом случае местоимение притяжательное, во втором - личное.

В первом примере его – притяжательное местоименное прилагательное (отвечает на вопрос: чей подвиг?)

Во втором примере его – форма винительного падежа личного местоимения он (отвечает на вопрос: наградили кого?).

Корректно: Наградили грамотами преподавателей ФИО, ФИО, ФИО.  

Лучше немного перефразировать: Все участники получили сертификаты и шапочки «Лыжня России», а победителей забегов (соревнований) на длинных дистанциях наградили медалями.

Действительно, между этими двумя рекомендациями есть некоторое противоречие. Однако обратим внимание, что во второй группе примеров все дефисные конструкции стоят на втором месте, т. е. выполняют функцию определения. В первой группе примеры различаются: студент-медик — альпинист имеет обратный порядок компонентов, а оставшиеся два — такой, как в предыдущей группе. Это может иметь значение, поскольку альпинист здесь является приложением к конструкции с приложением (медик), а это требует паузы при произнесении и постановки знака тире. В остальных случаях, на наш взгляд, тире можно не ставить.

Добавим, что за разъяснениями приведенного Вами правописного решения Вы можете обратиться непосредственно к авторам «Русского правописания с комментариями» (их электронные адреса есть на сайте Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН в разделе «Сотрудники») и всё узнать, так сказать, из первых рук.