Корректно: вымакать лужу тряпкой, вымакать всё содержимое.
Эти слова могут употребляться как синонимы. Разница такова: намокнуть - стать мокрым; промокнуть - стать мокрым насквозь, изнутри; вымокнуть - стать мокрым целиком.
Нет, не нужно.
Такое употребление не фиксируется словарями и может формально считаться просторечием, однако "за неимением альтернативы" следует считать сочетания типа лопнуть шарик (в знач. "сделать так, чтобы шарик лопнул") корректными.
Указанная запятая нужна.