Вариант за многолетний добросовестный труд и в связи с 15-летием кажется лучшим из предложенных.
Нечто может стоять за плечами, но опыт обычно имеют. Вполне традиционны и обороты без глагола: врачи, за плечами которых многолетний опыт.
Верно: Награждается Иванов Иван Иванович, водитель предприятия Х (город У), за многолетний добросовестный труд. Директор предприятия Х Петров Петр Петрович (точка после подписи не требуется).
Эти определения, как правило, не выступают в качестве однородных и не соединяются союзом И.
Возможны оба варианта.
Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.
Возможен вариант с двумя тире, но лучше вместо тире поставить две запятые.
Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр.
Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.
Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.