В русском языке такие имена обычно не склоняются, корректно: подошёл к Милое, взял у Радое.
Да, эта фамилия склоняется: Милиша, Милишу и т. д.
Если определение относится к обоим существительным, то сочетание будет восприниматься однозначно с определением в форме множественного числа.