В таких случаях нужно ставить знак в соответствии со структурой предложения, в данном случае запятую перед придаточной частью, присоединяемой союзом когда. Пропускать запятую нет оснований.
Нет, фразу нужно исправить: Тем более это плохо либо Это более чем плохо.
Корректно.
Запятая перед чем в этом случае не нужна.
Такое употребление возможно и зафиксировано словарями. Например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова в статье живой отражены особое значение этого слова, свойственное только краткой форме, 'существует, имеется' и обусловленная этим значением сочетаемость: жив чем-либо, для чего-либо (черпает силу в чем-либо; существует благодаря чему-либо; способен на что-либо, к чему-либо). Вот несколько примеров: ...Мы все живы любовью народной [А. А. Фадеев]; Жив великой тоской по родине… жив блаженной верой в возвращение домой, в воскресающую Россию [А. И. Куприн]; ...Громадное большинство эмиграции живо надеждой на скорое возвращение... [С. Я. Эфрон].
