Верно: сезон отчетности, сезон отчетов.
Корректно без кавычек.
Если имеется в виду, что сезон продолжается две-три недели, то верно: двух-трехнедельный сезон (дефис, без пробелов).
Бархатный сезон – осенние месяцы сентябрь, октябрь как наиболее благоприятное время для отдыха на южных курортах.
Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.