Слово глава в значении 'руководитель' может употребляться и как существительное мужского рода, и как существительное женского рода. Сочетание избранная глава – корректно.
Во-первых, не нужно повторять нарицательное слово, достаточно одного. Во-вторых, сочетание нарицательного существительного с препозитивным прилагательным, если существительное сохраняет свое значение, может быть осмыслено пишущим:
а) как сочетание имени собственного, выраженного прилагательным, с нарицательным именем — тогда только определение пишется с прописной буквы, напр.: Скупой рыцарь, Снежная королева, Спящая красавица, Мертвая царевна, Шемаханская царица, Солунские братья, Белый генерал (о М. Д. Скобелеве), Великий комбинатор (об Остапе Бендере), Вечный жид, Маленький принц, Железный хромец (о Тамерлане — Тимуре ибн Тарагай Барласи), Зеленый рыцарь, Великий инквизитор, Орлеанская дева, Синяя птица, Железный дровосек;
б) как единое сложное имя — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Серый Волк (волк по прозвищу Серый Волк). Такое понимание встречается в основном в переводной литературе, напр.: Белый Кролик, Дикая Кошка, Скалистый Змей, Двуцветный Питон.
Прописная буква в нарицательном имени используется, если его значение в имени преобразуется, например: Прекрасная Дама, Орлеанская Дева, Синяя Птица — здесь и Дама, и Дева, и Птица становятся символами.
В «Письмовнике».
Запятая нужна. Наименования ученых степеней и ученых званий выступают в общем ряду как однородные приложения.
2. Правильно: осуждённый, ударение на третий слог.
Дело не в том, от каких существительных образованы такие прилагательные, а в том, какую роль они играют в тексте. Выделение слов в тексте с помощью прописной буквы используется для противопоставления собственных и нарицательных имен: нарицательные имена пишутся со строчной буквы, собственные – с прописной. Ср., напр.: лев – Лев, невские берега – Александр Невский, красная шапочка – Красная Шапочка (сказочный персонаж), здоровье – журнал «Здоровье».
