Глагола, обозначающего работу кровельщика, нет.
Корректная пунктуация.
1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).
2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.