Правильно: Кубок Стэнли. См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.
Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.
В большинстве словарей зафиксированы два варианта: крЕйсеры и крейсерА. Словари, адресованные работникам эфира, где дается самая строгая норма, выбирают вариант крейсеры.
Донья, секретари, крейсера и крейсеры.
Название склоняется при употреблении без родового слова (крейсер): залп «Авроры». Если родовое слово есть, склоняется только оно: залп крейсера «Аврора».
Мужские фамилии склоняются, соотносительные женские – нет.
В этом примере также употребляется название корабля без родового слова. Верно: экипажа "Энтерпрайза".
Верно: 68-бис.