На районе и в адрес (в указанном Вами контексте) — просторечные формы, их, действительно, лучше не использовать. Главными аргументами в борьбе за грамотность по-прежнему остаются словари.
Один из самых подробных и полных справочников по пунктуации – ditmarelyashevich/spravochnikporusskomuyazikupunktuaciya/read1/" target=blank>справочник Д. Э. Розенталя. Также предлагаем Вам обратить внимание на «Справочник по пунктуации», представленный на нашем портале.
Однако вопрос, который Вы задаете, не имеет никакого отношения к пунктуации. Слитные, дефисные и раздельные написания – орфографическая проблема. Сочетание чудак чудаком надо писать раздельно. Правило звучит так: пишутся раздельно сочетания существительного в именительном падеже с тем же существительным в творительном падеже. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.
Но сколько бы раз ни снился мне этот кошмар, столько бы раз я ни решался прыгать в воду, я не мог решиться бессмысленно пожертвовать собой.
…и я поддержу тебя, какое бы решение ты ни принял.
В русском тексте кавычки-«елочки» принято использовать и для оформления прямой речи, и для маркирования слов, употребленных в необычном значении, слов из другого стиля и т. д. Исключение составляют случаи, когда внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки. Тогда рекомендуется использовать кавычки разного рисунка — «елочки» (внешние) и «лапки» (внутренние): работа В. И. Ленина «О карикатуре на марксизм и об "империалистическом экономизме"», ЗАО «Издательский дом "Комсомольская правда"», ООО «Компания "Металлинвест"».
Запятая не нужна, так как союз и соединяет два однородных инфинитива, зависящих от глагола сможет.