Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Поскольку основной принцип русской пунктуации структурный (формально-грамматический, синтаксический), запятая после второй части союза если... то всё-таки нужна: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то, когда время уйдёт, останешься у разбитого корыта. На её необходимость в данном случае указывает возможность изъятия или перестановки придаточной части (на этом критерии акцентируется внимание в справочнике Д. Э. Розенталя по пунктуации), сравним: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то останешься у разбитого корыта, когда время уйдёт.