Кассирша – разговорное слово, его употребление допустимо лишь в устной речи. Стилистически нейтрально: кассир (о женщине тоже).
Да, можно. Употребление капли капали... встречается у Толстого и Пришвина. Если нужно избежать повтора, можно написать: С крыши капало.
Если слово наконец используется в значении «в конечном итоге, после всего, напоследок, под конец, в результате всего», то запятые не нужны: Леонардо Ди Каприо наконец получает Оскар. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Слово кассирша уместно только в разговорной речи. Стилистически нейтральный вариант: кассир.