1. Запятая не нужна.
2. Корректно: Нам придётся спать на каменном, с пятнами мха полу.
Обе конструкции возможны. Ср.: Здесь горел огонь, вокруг которого теснились женщины и дети разного возраста. В. Обручев, Земля Санникова. «Васька едет на дачу!» – пронеслось по двору, где играли дети разных возрастов. Д. Мамин-Сибиряк, В каменном колодце.
У Пушкина и Дон Жуан иначе назван (Дон Гуан). Так что все-таки на картине Репина донна Анна.
При синонимичности этих конструкций они различаются стилистически: слова на территории будут уместны в тексте официально-делового стиля (на территории Самарской области проживают...). В живой речи лучше выбрать вариант с предлогом в (живу в Самарской области).
Кроме того, оборот на территории Самарской области может иметь значение «на той территории, где теперь располагается Самарская область», напр.: На территории Самарской области еще в каменном веке жили люди (вряд ли здесь возможно: в Самарской области).
