Оба варианта возможны.
В сложноподчиненном предложении Сторож проводил их туда, куда нужно запятая ставится. Однако без соотносительного слова туда в главной части придаточная часть может потерять самостоятельность и стать цельным по смыслу выражением: Сторож проводил их куда нужно (= в нужное место).
Предпочтителен первый вариант.
Правильно: идти куда-то, пошел куда-то. Но в переносном употреблении: где-то в отдалении идут часы.
Эта фамилия склоняется (и мужская, и женская).