Ударение падает на у.
Верно: ...второй половины XV—XVI века.
См. в «Справочнике по фразеологии».
Ситуация неоднозначная. Полагаем, что лучше запятую не ставить, рассматривая данное сочетание как соединение двух фразеологизмов (ср.: око за око, зуб за зуб). Все компоненты фразеологизма в пунктуации учитываются как один член предложения; соответственно, два члена предложения, соединенные союзом и, запятой не разделяются.
По общему правилу: болит леченый зуб (отглагольное прилагательное) — болит леченный доктором зуб (причастие).
Верно: зуб стал крошиться.
Глагол несовершенного вида, парный с глаголом раскрошиться, не используется.
Из контекста это неясно. Существует распространенное суждение, что предлог по означает 'включительно', а предлог до такого значения не имеет, однако это суждение не подтверждается данными толковых словарей русского языка. См. в «Непростых словах»: до и по.