Верно: в туфлю.

В разговорной речи употребление этих слов уместно.

Попытаемся спасти Вашу семью от драки :) Ваши домашние правы в том, что словарь Даля, конечно же, отражает лексику не современного русского языка, а русского языка второй половины XIX века. Поэтому для решения Вашего вопроса лучше обратиться к современным толковым словарям. Согласно «Большому толковому словарю русского языка» под ред. С. А. Кузнецова (СПб., 2003), есть два омонимичных глагола задевать: задевать 1 - разг. запрятать, засунуть куда-либо; задевать 2 - глагол несовершенного вида от задеть - 1) зацепиться за что-либо или коснуться чего-либо при движении: задеть локтем самовар; 2) мимоходом остановиться на чем-либо в изложении, в разговоре: задеть критикой директора; 3) взволновать, обеспокоить; обидеть, оскорбить: грубый тон больно задел девушку. Как мы видим, у глагола задеть - задевать нет значения "набирать, доставать что-либо жидкое, захватывая чем-либо". Это значение есть у глагола черпать, и словосочетание черпать ложкой суп совершенно правильно, именно его и надо употреблять. А вот задевать ложкой не отвечает литературной норме и действительно режет слух, здесь Вы абсолютно правы.
И последнее. Когда будете говорить сыну черпай ложкой, помните, что в этом слове предпочтительно ставить ударение на первый слог: чЕрпать, чЕрпай. Ударение на А большинством словарей фиксируется как неправильное.

Запятая ставится.